El origen del palacio se encuentra en un conjunto de casas y jardines que fueron comprados por la Casa de Benavente en la primera mitad del siglo XVII, seguramente a raíz del definitivo establecimiento de la corte en Madrid de manos de Felipe III a principios de la centuria. Estas propiedades se encontraban cerca del Alcázar, entre la Puerta de la Vega, a la que se adosaban, y la antigua casa de los Vozmediano, luego de los Marqueses de Malpica y Povar, que en el extremo opuesto hacía esquina con la calle de Procuradores, hoy Bailén. Daban todas estas edificaciones por detrás a la antigua muralla de la villa, como se ve en el plano de Texeira de 1656, y aún en el de Íbero, de hacia 1875, donde aún se ve que los jardines del palacio de Malpica quedan delimitados por lo que queda de muralla, mientras que en el caso del palacio de Benavente la muralla acabó debajo de los edificios, como consecuencia de las reformas a que fuera sometido el conjunto, si bien siempre se supo que las murallas estaban ahí.
Este trozo de vía que hoy es el comienzo de la calle Mayor se conocía entonces como calle de Malpica. Pasando ya la Puerta de la Vega aún había un cuerpo de edificaciones que pertenecía también a este primitivo palacio de los Benavente. Por el desnivel de la cuesta ya tenía una altura menor, y hay quien piensa que era la parte más antigua del conjunto, al menos de lo que había en el XIX, y que su fábrica tenía origen en el viejo Hospital de San Lázaro, que para el 1600 había dejado ya de funcionar, y cuyas instalaciones principales se encontraban un poco más abajo, al otro lado del callejón de San Lázaro, entre éste y la calle Segovia. Sin embargo los testimonios gráficos contemporáneos no parecen estar por la labor de confirmar este extremo. A esta parte del palacio se le conoció en el siglo XIX como la casa chica de Osuna. La antigua puerta acabó siendo demolida, y en su lugar se levantó otra barroca a principios del XVIII, que también desaparecería en la siguiente centuria.
Empezamos bien, porque aquí apenas se aprecia el palacio, pero bueno, para hacernos una idea...
... En el centro tenemos la Puerta de la Vega, apenas un arco de medio punto en la muralla (no se distingue ninguna torre), que prácticamente no se ve entre el caserío. Ese pedazo de cuesta por el que ascienden esas cuatro criaturas es la cuesta de la Vega, y esa tapia de nuestra derecha y los edificios que pegan a ella y a la puerta en principio se supone que deben ser esta primera residencia de los Pimentel. El tremendo edificio que sale de detrás debe ser el Palacio de Uceda. Ni que decir tiene que las perspectivas y las proporciones hay que tomarlas con una poquita de reserva.
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"Buscad la Belleza, es la única protesta que
merece la pena en este asqueroso mundo"
(R. Trecet)